4-4-二碘聯苯

 

文同義詞:4,4-二碘聯苯;4,4'-二碘聯苯;4,4′-二碘聯苯;4,4'-二碘代聯苯;4,4'-二碘雙苯;4,4-二碘聯代苯;4,4'-二碘聯苯,99%;4,4'-二碘苯

 

英文名稱:4,4'-Diiodobiphenyl

 

CAS號:3001-15-8

 

分子式:C12H8I2

 

分子量:406

 

熔點201-204°C(lit.)

 

用途:用于液晶4-4-二碘聯苯，感光材料和液晶材料中間體

 

性狀描述：淡黃色至淺灰色粉末。

 

保存:避光







4,4'-二碘聯苯”的全面解析
導語：在有機化學和材料科學領域，有一種名為“4,4'-二碘聯苯”的化合物，雖然聽起來陌生，但它作為一種重要的化學中間體，在多個前沿科技領域中扮演著關鍵角色。本文將為您全面解析這種化合物的方方面面。
 
一、基本信息
中文名：4,4'-二碘聯苯
英文名：4,4'-Diiodobiphenyl
別稱：4,4‘-二碘-1,1’-聯苯
化學式：C??H?I?
CAS號：3001-15-3
外觀：通常為白色至類白色粉末或晶體。
分子結構：其核心是一個“聯苯”結構，即兩個苯環通過一個單鍵直接相連。在兩個苯環的“對位”（即4號和4‘號位置）上，各連接一個碘原子。這種對稱結構賦予了它獨特的化學性質。
 
二、主要物理化學性質
1.物理性質：
熔點：約195-200°C（不同來源略有差異）。
溶解性：易溶于有機溶劑，如四氫呋喃(THF)、二氯甲烷、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等，但不溶于水。
穩定性：在常溫常壓下穩定，但需避光、密封保存，因為碘原子在光照下可能緩慢分解。
 
2.化學性質：
關鍵反應性：分子中的碳-碘鍵是其最關鍵的化學位點。這個鍵比較活潑，可以參與多種重要的偶聯反應，尤其是鈴木反應和烏爾曼反應。這使得它成為構建更復雜分子的“建筑模塊”。
 
三、合成方法
4,4'-二碘聯苯的實驗室合成通常以聯苯為起始原料，通過親電碘代反應制備。
常見路線：使用碘和氧化劑（如發煙硝酸、過氧化氫、或碘酸）的混合物與聯苯反應。氧化劑的作用是將I?氧化成親電性更強的I?，從而進攻聯苯的電子云密度較高的對位，優先生成4,4'-二碘聯苯。
反應式示意：
`聯苯+I?+[O]→4,4'-二碘聯苯+其他副產物`
提純：反應后通常通過重結晶或柱層析等方法進行提純，以獲得高純度的產品。
 
四、主要用途與應用領域
這是4,4'-二碘聯苯價值的核心體現，主要集中在以下幾個方面：
1.有機合成中間體：
這是其最基礎也是最重要的用途。作為“橋梁分子”，廣泛用于合成：
共軛有機材料：通過鈴木偶聯等反應，可以構建具有剛性棒狀結構的共軛分子、樹枝狀大分子和金屬有機框架等。
液晶材料：其對稱的線性結構是合成某些高性能液晶化合物的理想核心骨架。
 
2.材料科學：
有機發光二極管：它是合成OLED器件中空穴傳輸材料或發光層主體材料的關鍵前體。
有機半導體：用于構建具有特定光電性能的π-共軛聚合物或小分子，應用于有機場效應晶體管等。
配位聚合物/MOFs：作為剛性有機連接配體，與金屬離子（如鋅、銅等）組裝，形成多孔晶體材料，用于氣體吸附、催化等領域。
 
3.科學研究：
在學術研究中，它常被用作模型化合物，來研究偶聯反應機理、晶體工程以及分子自組裝行為。