2-吡啶甲酸（皮考林酸）

詳細(xì)參數(shù)

2-吡啶甲酸：

2-吡啶甲酸（吡啶-2-甲酸）
一、核心摘要
2-吡啶甲酸，又稱皮考林酸，是一種重要的有機(jī)化合物和精細(xì)化工中間體。它是吡啶環(huán)上2號(hào)位（鄰位）帶有一個(gè)羧基（-COOH）的衍生物。這種結(jié)構(gòu)使其兼具吡啶的堿性和羧酸的酸性，在配位化學(xué)、醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)和日化等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。
 
二、基本信息
中文名稱：2-吡啶甲酸
中文別名：皮考林酸；吡啶-2-羧酸；α-吡啶甲酸
英文名稱：2-Pyridinecarboxylic acid
英文別名：Picolinic acid
CAS號(hào)：98-98-6
EINECS號(hào)：202-719-7
化學(xué)式：C?H?NO?
分子量：123.11 g/mol
外觀：白色至類白色結(jié)晶性粉末
氣味：無味或微有特殊氣味
 
三、物化性質(zhì)
熔點(diǎn)：136-139°C
沸點(diǎn)：分解（在沸點(diǎn)前會(huì)升華）
溶解性：
易溶于熱水、熱乙醇。
微溶于冷水、乙醚。
其結(jié)構(gòu)中的氮原子和氧原子使其能與多種金屬離子形成穩(wěn)定的配合物，因此在許多金屬鹽溶液中也有較好的溶解性。
酸堿性：它是一種兩性化合物。吡啶環(huán)上的氮原子能接受質(zhì)子，顯弱堿性；羧基能電離出質(zhì)子，顯弱酸性。其酸性（pKa≈5.0）比苯甲酸（pKa≈4.2）稍弱。
穩(wěn)定性：在常溫常壓下穩(wěn)定，但應(yīng)避免與強(qiáng)氧化劑接觸。
 
四、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)
2-吡啶甲酸最顯著的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是羧基與吡啶氮原子處于鄰位。這種鄰位效應(yīng)使其具有獨(dú)特的化學(xué)行為：
1.螯合作用：氮原子和羧基氧原子可以同時(shí)與同一個(gè)金屬離子配位，形成穩(wěn)定的五元環(huán)螯合物。這是其最重要的化學(xué)性質(zhì)之一，使其成為優(yōu)秀的金屬螯合劑。
2.成鹽反應(yīng)：既能與酸反應(yīng)生成吡啶鎓鹽，也能與堿反應(yīng)生成羧酸鹽。
3.酯化/酰胺化反應(yīng)：羧基可以發(fā)生常規(guī)的酯化、酰胺化反應(yīng)，生成相應(yīng)的酯或酰胺衍生物。
4.還原反應(yīng)：吡啶環(huán)可以被還原為哌啶環(huán)。
 
五、主要應(yīng)用領(lǐng)域
2-吡啶甲酸的應(yīng)用非常廣泛，主要體現(xiàn)在以下幾個(gè)方面：
1.醫(yī)藥領(lǐng)域：
中間體：是合成多種藥物的重要起始原料或中間體，例如某些抗結(jié)核藥物（如異煙肼的衍生物）、消炎藥、心血管藥物等。
本身活性：研究表明，皮考林酸在人體內(nèi)與鋅、鉻等微量元素的吸收和轉(zhuǎn)運(yùn)有關(guān)。
 
2.農(nóng)業(yè)領(lǐng)域：
農(nóng)藥中間體：用于合成高效、低毒的除草劑、殺蟲劑和植物生長調(diào)節(jié)劑。其金屬螯合物（如銅鹽、錳鹽）本身也可作為殺菌劑或微量元素肥料。
 
3.配位化學(xué)與工業(yè)催化：
金屬螯合劑：用于金屬離子的分離、提取和純化（如從廢液中回收貴金屬）。
催化劑配體：其衍生物可作為均相催化反應(yīng)的配體，用于各種有機(jī)合成反應(yīng)。
 
4.日化與其他領(lǐng)域：
化妝品添加劑：其金屬鹽可用作收斂劑或防腐劑。
電鍍添加劑：在電鍍工業(yè)中用作光亮劑和穩(wěn)定劑。
高分子材料：可作為聚合反應(yīng)的改性單體。
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